Fotoquímica de dihidropterinas aromáticas

Dihidroneopterina (H2Nep), al igual que neopterina (Nep), es sintetizada principalmente por macrófagos cuando se activa el sistema immune celular. Dihidrobiopterina (H2Bip) y su análogo oxidado, biopterina (Bip), se acumulan en la piel de pacientes que sufren vitiligo, un desorden de la pigmentación en el cual falla la protección contra la radiación UV.

Bajo condiciones anaeróbicas, la exposición de soluciones acuosas de H2Bip a radiación UV-A conduce a la formación de dímeros. En presencia de aire, los dímeros son también inicialmente los fotoproductos más importantes. Sin embargo, una pequeña proporción del reactivo es convertida a Bip. Al avanzar la reacción y acumularse cierta cantidad de Bip en la solución, una nueva vía aparece: un procesos “auto-foto-catalítico” en el cual Bip fotoinduce la oxidación de H2Bip a Bip, y se forma H2O2. La excitación de H2Nep conduce también a la formación de dímeros isoméricos, pero, al contrario de H2Bip, H2Nep no se oxida en presencia de O2.

6-formyl-7,8-dihidropterin (H2Fop), es un producto de oxidación de varios derivados pterínicos naturales, y su espectro de absorción presenta, como característica particular, una intensa banda en la región visible. En soluciones acuosas aireadas expuestas a luz visible, H2Fop se oxida a 6-formylpterin (Fop) con liberación de H2O2. Cuando la fotólisis tiene lugar en ausencia de O2, un compuesto rojo es generado, el cual es rápidamente oxidado a Fop cuando la solución se pone en contacto con O2.

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